Кирилло-Белозерский монастырь того времени являлся не только средоточием духовной и культурной жизни Белозерского края, но и крупнейшим землевладельцем, хозяйственным и ремесленным центром.
Он, как и многие монастыри Руси, служил первоклассной крепостью, сильной и крупнейшей на всем Севере. Мощная крепостная ограда с башнями окружает огромную территорию обители. Неприступности монастыря способствовало и его выгодное местоположение на берегу двух озер — Сиверского и Долгого, соединенных протокой.
Первоначально каменная ограда с башнями охватывала лишь часть нынешней территории ансамбля между озерами и рекой Свиягой, которую в то время занимал весь монастырь. Начало ее постройки относится к 1523 г., когда были поставлены Святые ворота — главный въезд в обитель.
Несколько позднее, в том же столетии, каменной оградой был обведен и Ивановский монастырь, примыкающий с востока к Большому. Так сложился Старый город, включавший в себя каменные ограды обоих монастырей XVI в. Он имел форму неправильного многоугольника, вытянутого вдоль берега Сиверского озера.
В планировке его отчетливо видны характерные для русского крепостного зодчества XVI в. черты регулярности, соотнесенные с рельефом местности. Общая протяженность стен Старого города, достигавшая 1100 м, для своего времени была значительной. На углах, как и подобало крепостям, возвышались 8 башен: 6 прямоугольных, одна многогранная и одна круглая.
Стены монастыря отличались большой мощью: высота стен — около 5,5 м, толщина — 1,8 м. Основная часть стен была снабжена одним верхним ярусом боя с прямоугольными бойницами. Оборонную мощь их усиливали и многоярусные башни с большим количеством бойниц.
В начале XVII в. крепостные сооружения обители были усилены в связи с опасностью нападения отрядов польско-шведских интервентов и «воровских» людей. Поэтому в середине XVII в. по распоряжению московского правительства была возведена новая, более мощная ограда, с огромными стенами и высокими башнями — Новый город.
Главное здание всего архитектурного ансамбля — Успенский собор, возвышающийся среди группы построек в центре монастыря. Его возвели ростовские мастера в течение пяти месяцев в 1497 г. Компактный кубический объем с тремя широкими и несколько уплощенными полукруглыми апсидами увенчан главой.
Подобный тип храма принадлежит к наиболее распространенным в Северо-Восточной Руси во второй половине XV в. Однако трактован он очень индивидуально, отличается массивностью и простотой. Пилястры членят здание на три части, каждая из которой заканчивается большой закомарой килевидной формы.
Над ними первоначально возвышались дополнительный ярус закомар и ряд стрельчатых кокошников, исчезнувших в XVIII в. Они создавали традиционную для храмов этого времени торжественно-величавую пирамидальную композицию верха, увенчанную могучим барабаном и главой шлемовидной формы.
Из композиционных особенностей собора отметим сильный сдвиг главы к восточной стороне куба. Барабан возведен не над серединой основного объема, а над центром всего здания, включая апсиды. Этот прием обусловлен стремлением к гармоничности и уравновешенности объемно-композиционного построения.
Успенский собор, являясь одним из наиболее ранних храмов Севера, оказал большое влияние на развитие местной каменной культовой архитектуры.
Кроме собора, на территории монастыря существуют и другие памятники архитектуры: церковь Иоанна Предтечи, церковь Лествичника, трапезная, больничные палаты, Преображенская церковь, которые органично размещены в природном ландшафте монастыря.