К сожалению, ни один древний памятник Подола не сохранился. Из летописей известно, что в этом районе города находилось несколько небольших приходских храмов, как, например, церковь св. Михаила (Новгородская божница) на подворье новгородских купцов, Турова божница, а также церковь Богородицы Пирогощи, построенная в 1131-1136 годах и упоминаемая в «Слове о полку Игореве», куда приехал поклониться князь Игорь, вернувшись из половецкого плена. Известно, что этот храм почти полностью повторял тип Успенской церкви Киево-Печерской лавры.
Раскопки, проведенные во время строительства линии метрополитена, обнаружили на Подоле целые усадьбы, состоящие из жилых зданий, одноэтажных или чаще двухэтажных, имевших входы-крылечки и лестницы, ведущие на второй этаж, в окружении хозяйственных и других сооружений. Были обнаружены также мощеные улицы, искусственные деревянные лотки для подвода воды в усадьбу от источников, текущих из-под горы Киселевки.
Из летописи известно, что в 1115 году против Подола для связи с левым берегом через Днепр был устроен мост. В летописи 1161 года сообщается, что Подол имел деревянные укрепления: «. .. подолие загорожено — бо беша тогда столпием от горы оли и до Днепра». В 1240 году этот район, видимо, постигла участь, общая с Верхним городом: он был сожжен и разрушен татарами. Начинает отстраиваться он лишь постепенно: в XVI веке Подол уже густо заселен, в нем сосредоточивается вся экономическая, политическая и культурная жизнь города.
После татаро-монгольского нашествия украинскому народу в условиях литовского, а затем польско-шляхетского гнета, в отсутствие своей государственности приходилось создавать свою национальную культуру. Ведущей силой нации в эту пору становится казачество — военное сословие с центром в Запорожской Сечи, возникшей в плавнях Днепра, и городские ремесленно-торговые круги.
Ожесточенная борьба украинского народа, развернувшаяся в XVII веке против польско-шляхетского гнета, на долгие годы приостановила каменное строительство. Польские феодалы разрушили привычные экономические связи украинских земель с Москвой, что отрицательно сказалось на развитии монументальной архитектуры. Вплоть до 1690 года в Киеве не было построено ни одного нового каменного здания. Все сооружения возводились из дерева, в камне восстанавливались только древние храмы домонгольского времени.
После подписания «Вечного мира» между Россией и Польшей и включения Левобережной Украины и Киева в состав Русского государства вновь возникают прерванные экономические связи. Киев начинает быстро расти, в связи с чем на Подоле оживляется каменное строительство. Первыми были построены каменная бурса и братская церковь Богоявленского монастыря (Красная пл., 2), основанного Киевским братством. В 1693 году мастером Осипом Старцевым, приглашенным гетманом Мазепой из Москвы, вместо деревянной была сооружена каменная главная Богоявленская церковь. К сожалению, храм не сохранился. В свое время его архитектура оказала достаточно большое влияние на развитие украинской архитектуры конца XVII — начала XVIII века.
Постепенно Киев начинает налаживать нарушенные экономические связи с северными землями, и в первую очередь с Московским государством. В XVI веке он настолько быстро начинает развиваться, что в XVII веке становится снова первым городом Украины, обогнав такие крупные города, как Львов, Луцк, Владимир-Волынский, Каменец и др.
В конце XVI века в Киеве при Богоявленской церкви организовывается братство — общественно-религиозная организация мещан для защиты своих прав от гнета феодальной и епископской власти. В начале XVII века в него вписывается гетман П. К. Сагайдачный «зо всим войском запорожским», благодаря чему оно получило в лице Запорожской Сечи надежную защиту. Поддерживая связь с подобными братствами других городов.
Киевское братство содействовало росту национального самосознания украинского народа, содействовало консолидации национальных сил для решительной борьбы с польскими феодалами в 1648-1654 годах.
Братское училище, в 1701 году преобразованное в Академию, сыграло огромную роль в развитии украинской и русской культуры. Здесь учились выдающиеся государственные и политические деятели — украинские гетманы Сагайдачный и Богдан Хмельницкий, историки Иван Рубан и Григорий Конисский, сподвижник Петра I Феофан Прокопович, философ Григорий Сковорода, Михаил Ломоносов и другие. Академия взрастила в конце XVII-XVIII веке многих культурных деятелей, которые организовывали школы и училища, развивали науку и просвещение. Среди общих предметов здесь преподавались рисование, архитектура, что содействовало развитию искусства и зодчества. Воспитанники Академии, возвращаясь в родные места в Галицию, на Волынь, в Закарпатье, несли не только идеи единства украинского народа, но и достижения искусства и архитектуры, не говоря уже о литературе, школьной драме, поэзии, книгопечатании. Тесная связь русского и украинского народов содействовала взаимообогащению и сближению культур двух братских народов, была большим исторически прогрессивным делом.
