В конце XVI и первой половине XVII в. на Украине заметно расширяется городское строительство. Развиваются старые города, многие села превращаются в города и местечки, создается большое число новых городов и слобод. В развитии слобод были заинтересованы магнаты и шляхта, получавшие в пять — десять раз больший доход с города, чем с поселения, на основе которого они возникали.
В образовании городов и местечек были заинтересованы и крестьяне, которые, становясь мещанами, избавлялись от панщины и, несмотря на большие налоги, находились в более выгодном экономическом и правовом положении. Важным фактором в создании новых городов была и защита от татарских набегов. Местечки чаще всего возникали возле укрепленных замков, где можно было укрыться во время длительной осады, но часто имели и свои укрепления. К 40-м гг. XVII в. на Украине насчитывалось около 1000 населенных пунктов, имевших права городов или местечек. Следует отметить, что эти местечки были небольшими и -первоначально насчитывали иногда не более ста дворов. В 1630—1640 гг. население многих городов на центральных землях значительно увеличилось.
Большое строительство в эти годы ведется в крупных государственных городах — Киеве, Львове, Каменце — Подольском и многих городах, принадлежащих крупным феодалам. Быстрыми темпами застраивался Киев. Восстанавливались его храмы, расширялись оборонные сооружения на Подоле и Печерске, замок на Киселевке, укрепления Верхнего города и подворья Софийского монастыря. Судя по проектам реконструкции планировки Подола после пожара 1811 г., в центре его была торговая площадь со зданием ратуши, которую окружала свободно разбросанная нерегулярная застройка.
На западных землях самым крупным городом был Львов, состоявший из центральной части, укрепленной каменными стенами и башнями, и пригородов, имевших деревоземляные укрепления. Во второй половине XVI — первой половине XVII в. были проведены значительные работы по расширению и устройству новых укреплений. К крепости XIV—XV вв. примкнуло новое кольцо стен и башен. Новые башни были круглыми и открытыми со стороны города. У городских ворот были устроены предвратные укрепления — барбаканы. Городские укрепления Львова насчитывали около пятидесяти башен.
Католические монашеские ордена, наводнившие украинские земли во второй половине XVI в., соорудили во Львове ряд монастырей в черте города и на территории его укреплений. Над городом на высокой замковой горе расположился так называемый «Высокий замок», основанный древнерусскими князьями; в укреплениях центра города, в его северо-западном углу, находился так называемый «Низкий замок».
В частных городах, находящихся во владении феодалов, важную роль играл обычно возвышающийся над застройкой города замок владельца, имевший возможность в случае необходимости вести оборону и против городского населения. Планировка этих городов сохранила старую радиальную или радиально-кольцевую систему.
Примером строительства города на основе единого генерального плана в западных районах могут служить города Жовква и Броды, застройка которых осуществлялась в основном на рубеже XVI—XVII вв. Они представляли собой укрепленный геометрически правильной формы замок с торговой площадью перед ним и примыкающей к ней регулярной жилой застройкой, окруженной стенами. В Жовкве работал архитектор Прихильный, в Бродах — венецианец Дель-Аква и француз Боплан.
Особый интерес представляет собой строительство новых городов в Северской Украине, бывшей тогда южной окраиной русского государства. В 30—50-х гг. XVII в. тысячи украинцев, главным образом казаки и их семьи, уходили в пределы русского государства и основывали там новые поселения и укрепленные города. Так, группой казаков численностью около тысячи человек во главе с Яцком Остряниным был основан в 1638 г. город Чугуев. После неудачного сражения казацких войск с поляками в 1651 г. под Берестечком Богдан Хмельницкий, по свидетельству современных документов,… «повелел народу вольно сходить с городов, скидаючи набитки ку Полтавщине також и за границу у Великую Россию, а бы там городами оседали. И от того часу стали оседать: Сумы, Лебедин, Харьков, Ахтырка и все слободы даже до речки Дону казацким народом».
Вновь создаваемые на землях Слободской Украины города строились на протяжении небольшого времени. Это можно было сделать, только установив определенный порядок отвода земли под усадьбы, порядок их группировки, что в известной мере определяло регулярность планировки города. Обычно эти города размещались у рек и имели более или менее правильное в плане укрепленное ядро с крепостью внутри и с преимущественно прямоугольными кварталами жилой застройки. Судя по поздним планам, таков был г. Сумы, размер укрепленного ядра которого достигал по длине оси 750 м. Вокруг этого ядра со временем образовались новые кварталы более свободных в плане очертаний.
Регулярность планировки характерна также и для Острогожска, основанного, как и Чугуев, переселенцами из Украины и бывшего во времена Богдана Хмельницкого одним из полковых городов, включенных в Белгородскую черту. Город был построен заблаговременно, и жители застали в нем уже готовые дома на небольших усадьбах в 320 м2, к которым примыкала земля для огорода, «клуни» и тока площадью около 500 м2. Укрепленный городской посад имел небольшую крепость в центре с торговой площадью перед ней. В центральных областях Украины, в среднем Приднепровье и на землях к югу и юго-востоку от Белой Церкви было много поселений, о градостроительном характере которых трудно сейчас судить ввиду их плохой сохранности.
В середине XVII в. путешественник сириец Павел Алеппский провел свыше двух месяцев на Украине, побывав в ряде городов и сел Брацлавщины, Киевщины и Переяславщины по дороге из Молдавии в Москву. Он отмечает, что каждый город здесь имел укрепления, иногда в два или три ряда опоясывающие поселение. Внутри города имелось еще одно укрепленное ядро— крепость или замок феодала. Жилая застройка свободно размещалась на усадьбах с обширными садами. Силуэт укреплений города дополняли многоглавые деревянные церкви.
