Наряду с развитием древнерусских традиций в градостроительстве с его свободной планировкой в конце XIV — начале XV в. появляются города, подчиненные регулярной планировочной схеме. В основе новых приемов застройки, новых типов городских жилищ лежат местные традиции, однако начинает сказываться влияние архитектуры западноевропейских стран.

Татаро-турецкая опасность вызвала усиление оборонительного строительства, наложившего свой отпечаток та архитектуру в целом. Архитектурный облик городов определяется укреплениями с их высокими башнями. В эту эпоху формируется тип монастыря-крепости, близкий к магнатским замкам, с той разницей, что композиционным центром здесь является собор.

В каменном культовом зодчестве помимо продолжения развития типов крестовокупольных храмов XII—XIII вв. возникают трехчастные в плане храмы, перекрытые сводами либо куполами. Особенно важным было появление приема завершения куполом каждой части таких храмов, что станет наиболее типичным в последующие столетия. Новые требования, предъявленные к культовым зданиям, вызвали появление новых конструкций сводчатых перекрытий либо новых и оригинальных их сочетаний.

На формирование новых типов каменных храмов с объемно-пространственной структурой, не имевшей аналогии в мировом зодчестве, известное влияние оказало деревянное зодчество, в свою очередь получившее ряд черт, характерных для каменной архитектуры. Была создана объемно-пространственная композиция башнеобразного объема, открытого снизу доверху. В конструкции был применен прием постановки восьмерика на четверик при помощи плоских парусов или срезанной пирамиды.

Наряду с трехчастными однокупольными, бескупольными и трехкупольными храмами появляются храмы, имеющие с севера и юга небольшие полуциркульные или граненые апсиды, что было обусловлено тесными культурными связями с Молдавским княжеством. При сходных чертах украинские храмы значительно отличаются от своих молдавских аналогов и отражают вполне самостоятельную разработку объемно-пространственных форм. Украинские трехконховые храмы имеют менее сложный переход к куполу, чем молдавские, и внутреннее пространство их не раздроблено на отдельные части, как в молдавских, а объединено широкими арками. В XIV—XV вв. сформулировалось несколько типов храмов — крепостей, причем в зависимости от объемно-пространственной композиции возникает тип приспособления храма к обороне.

Черты самобытного творчества проникают и в архитектуру оборонительных сооружений, проявляясь в деталях, повторяющих привычные формы деревянной народной архитектуры. В оборонной архитектуре можно встретить орнаментальные украшения из кирпича, сходные с мотивами украинского народного прикладного искусства.

В это же время совершается замена большеформатной плоской плинфы более дешевым и простым в производстве брусковым кирпичом. Применение кирпича улучшило качество кладки и, упростив выполнение различных декоративных деталей, обогатило каменную орнаментику.

Три столетия, трудные для украинского народа, внесли существенный вклад в разработку типологических, конструктивных и художественных сторон строительного искусства Украины и подготовили почву для блестящего подъема украинской архитектуры в XVII—XVIII вв.