Бобруйск иллюстрирует определенную условность классификации планировочных систем по формальным свойствам. Явные признаки веерно-полукольцевого типа радиально ориентированные на замок несколько улиц; протяженная магистраль, проходящая но полуокружности на северной, западной и южной окраинах города; внутренняя полукольцевая улица; короткий дуговой отрезок возле замка.

Периферийная полукольцевая трасса определилась поясом земляных укреплений, которые к концу XVIII в. были полностью утрачены. Но инвентарю 1638 г. город был окружен земляным валом с деревянной стеной. Длина застроенной селитебной территории вдоль р. Березины составляла 26 шнуров (1266,2 м), а поперечная протяженность поселения равнялась 11 шнурам (535,7 м).

Основные веерные улицы Слуцкая, Свислочская, Подольная, Прудовая заканчивались брамами в поясе укреплений. Цифровые данные соответствуют размерам полукруглого города на планах конца XVIII в., что косвенно подтверждает трассировку земляного вала XVII в. именно вдоль показанной на них внешней полу-кольцевой улицы.

Одновременно, хотя и с меньшим основанием, система планировки может быть отнесена к рядовому типу, как обладающая 8 почти параллельными улицами, направленными к берегу Березины. В отношении трассировки близких к параллельным улиц наблюдается сильное сходство с планировкой северной части Торговой стороны Новгорода Великого XVIII в., что свидетельствует о единых принципах разбивки на кварталы территории в пределах полукольца земляных валов (план Новгорода 1749 г., 1756 и 1778 гг.). Несколько рядовых улиц Бобруйска, перпендикулярных реке, проложены не до полукольцевой магистрали, проходившей вдоль оборонительной линии, а до поперечной коммуникации. Между последней и трассой вала остался вытянутый квартал, в основном занятый сельскохозяйственными угодьями. Похожая ситуация прослеживается и на севере новгородской Софийской стороны.

Архаичной чертой функциональной организации Бобруйска была своеобразная двухчастность, наличие рядом с рассмотренной селитебной территорией усадьбы состоятельного землевладельца — городского старосты. Его двор занимал возвышенность на противоположном берегу р. Бобруйки, включал жилые и множество хозяйственных построек, сады, огороды и по площади составлял не менее четверти собственно города. Несколько старостинских зданий находилось и в городских кварталах. Бобруйск был государственным владением, однако его двухчастность генетически связана с традиционной структурой многих частновладельческих поселений ВКЛ, в которых резиденция магната находилась на удалении от селитебной зоны и имела с ней композиционную связь (Желудок, Мир, Несвиж, Поставы, Ружаиы и др.). Принцип планировочной разобщенности прослеживался в ренессансных городах-крепостях и неукрепленных поселениях эпохи Просвещения. В больших поветовых городах усадьба старосты размещалась на городской территории, например в замке (Пинск).

Общественный центр Бобруйска являлся выразительной трехэлементной структурой. Главная площадь торгового, культового и административного назначения включала торговые ряды, храм св. Николая с колокольней, здания старостинской администрации. Она являлась специфичным, средневековым в своей основе градостроительным образованием веретенообразной площадью с замкнутым пространством. Малая прямоугольная культовая площадь, которая формировалась парафиальным и иезуитским костелами, монастырским корпусом, другими, относящимися к храмам постройками, пространственно открывалась к Березине. Третий функциональный узел образовался униатской, в прошлом православной, Успенской церковью с колокольней и фиксировал перекресток двух важных коммуникаций — внешней полукольцевой магистрали и главной, радиальной улицы.

В Бобруйске сохранились основы традиционной для древнерусского градостроительства планировки, что проявилось в характере уличной сети и размещении торга непосредственно у стен замка. С другой стороны, происхождение ансамбля культовой площади иллюстрирует трансформацию в XVII — XVIII вв. структуры древнего города, нарушение его иерархической организации строительством на окраине крупного католического комплекса. Подчиненность этого культового и учебного центра, но функции и размещению главному форуму не соответствовала его выразительному художественному преобладанию. Оба каменных костела превышали по размерам деревянную Николаевскую церковь. Несмотря на постановку церкви и колокольни на холме детинца, католические храмы доминировали как высотные элементы в панораме города, наиболее эффектно воспринимаемой с поймы левобережья Березины. Протяженность объемов костельных нефов способствовала такому визуальному преобладанию сравнительно с церковью центричной композиции.