Наиболее крупные стоянки человека в глубокой древности находились в северной части современного Киева. Их жители имели сношения с греками и римлянами, о чем свидетельствуют клады греческих и римских монет I века до н. э. и I веков н. э.
Постепенно в силу особых исторических условий в III-IV веках связи эти ослабевают и наконец в V веке вследствие нашествия на Римскую империю готов и гуннов прекращаются совсем. С VI века торговые отношения с Западом снова возобновляются, но на этот раз уже с Византией.
Большое число находимых арабских монет IV-IX веков свидетельствует о связях Киева с Хазарским царством и о наличии в городе колонии хазарских купцов. Заселенный ими район получил название «Козар». Здесь, вероятно, проживали также многие славянские и неславянские купцы, в среду которых христианство проникло значительно раньше, нежели в княжескую.
Подтверждение этому мы находим в рассказе летописца о том, что когда Игорь в 945 году подписывал договор с греками, то он и рать его, как язычники, давали клятву на холме «где стояше Перун, а хрестеяную Русь водите… в церкви святого Ильи, яже есть над Ручаем конець Пасынче беседы и Козарь: соборная церкви». Ручаем в Киеве называли небольшую речушку Боричев ток, протекавшую под горой, где позже были основаны Дмитриевский и Михайловский Златоверхий монастыри.
Следовательно, первый на Руси храм Ильи находился не на Подоле, как думали некоторые исследователи, а в Верхнем Киеве. Найденные клады византийских монет IX-X веков свидетельствуют о том, что основными становятся внешние сношения не с Поволжьем, а с Византией.
В эти столетия главенствующее положение принадлежит урочищу Угорскому на нынешнем Печерске, где, видимо, находилась укрепленная резиденция Аскольда, ибо здесь был перевоз через Днепр, служивший важной коммуникацией между правым и левым берегами. Такое предположение подтверждается и последующими историческими событиями: когда в 882 году новгородский дружинник, правитель Новгорода Олег прибыл в Киев с малолетним князем Игорем, то его войска в ладьях пристали под Угорским, где располагалась его летняя резиденция.
Аскольд и Дир были предательски убиты Олегом. Аскольда похоронили под Угорским, где его могила известна и До сего времени, а Дира — «за святою Ориною», как пишет летописец.
Таким образом Олег овладел Киевом, объединил Новгород и Киев и тем самым положил начало объединению восточнославянских и неславянских племен в единое государство — Киевскую Русь. Отныне ведущую роль начинает играть хорошо защищенное поселение на отрогах Старокиевской горы — Верхний город, куда Олег перенес свою резиденцию. Расположение укрепленного центра здесь было более выгодным, нежели в Угорском.
В Верхнем городе хорошо сочетались удобства обороны (неприступность гор) и близость защищенной гавани на реке Почайне, что в свою очередь облегчало внешние и внутренние торговые и транспортные связи. Отсюда расходились главные сухопутные дороги, связывающие его с западом и югом.
