Скученность и теснота в застройке западноевропейского средневекового города, зажатого в каменном обруче городских укреплений, не свойственны русским городам того времени, в подавляющем большинстве не имевшим никаких укреплений, кроме деревянных стен кремля.

Вместо тесной фасадной застройки улиц торцами высоких каменных или фахверковых домов, часто нависавших верхними этажами над узким проездом, характерной особенностью русского города была свободная усадебная застройка, когда жилой дом располагался в глубине участка, а не на красной линии улицы. Сад или огород, так же как и хозяйственный двор, были обычно составной частью городской усадьбы. Почти все иностранные путешественники XV—XVI вв. отмечают в своих записях «просторную» застройку Москвы.

Укрепленная территория западноевропейского средневекового города редко превышала 50—60 га, в то время как укрепленные посады с территорией 100—200 га не редки для русских городов того времени. Так, например, территория сравнительно небольшого Углича занимала в XIV в. 150 га, такую же площадь имел внутри крепостных стен выстроенный в середине XVI в. новый город Свияжск. Значительно более обширную территорию внутри городских укреплений имели в XV в. такие древние города, как Псков, Нижний Новгород, Новгород Великий.

Первые каменные укрепления московского посада появляются в 30-х гг. XVI в. Герберштейн, два раза посетивший Москву в первой четверти XVI в., писал о Москве: «город деревянный и довольно обширный… обширности города способствует то, что он не заключец ни в какие определенные границы и не укреплен достаточно ни стеною, ни рвом, ни раскатами». «Просторный вид» средневекового русского города, поражавший приезжих иностранцев, свидетельствовал о том, что горожане были еще тесно связаны с сельским хозяйством и процесс отделения ремесла от сельского хозяйства еще только начинался. Даже в конце XVI в. Поссевин с удивлением отмечает, что деревянные жилые дома московского посада окружены усадьбами, отделенными друг от друга заборами и плетнями, за которыми везде виден домашний скот, и это создает впечатление сельского пейзажа внутри города.

Не имея сплошной застройки по периметру, площади русских городов были более обширны и выглядели менее замкнутыми, и улицы — более просторными и широкими. Если обычная ширина улицы средневекового города на Западе редко превышала 3 м, то улицы русских городов обычно имели ширину не менее 5—6 м, что объясняется также и необходимостью противопожарных разрывов при наличии сплошной деревянной застройки города. Расширение узких улиц иногда проводилось административным путем; так, в начале XVI в. специальным правительственным распоряжением были указаны ширина главных улиц в Новгороде, не превышавшая 6 ж, и увеличение их до ширины московских улиц. Указом 1585 г. установлена ширина для главных московских улиц около 24 м, а для второстепенных—12 ж. Главные радиальные улицы московского посада, как и других крупных городов, имели деревянные мостовые. Преобладание деревянной застройки способствовало тому, что городские пожары были обыденным явлением и часто носили опустошительный характер. Поэтому традиционный для древнерусского градостроительства прием расположения церковного здания на открытой площади, жилого дома среди участка, а не по красной линии улицы, стремление сохранить большие разрывы между отдельными постройками имели важное практическое значение для обеспечения пожарной безопасности.