В XVI-XVII вв. часть города, примыкавшая к замку и ограниченная первым поясом укреплений, называлась «паркан» и включала наиболее представительную застройку. Очевидно, паркан соответствовал окольному городу XIII и XIV вв.
В окольном городе при раскопках обнаружены фрагменты веерных и дуговых элементов уличной сети: две улицы, радиально идущие от детинца и две параллельные валу. Многоярусность мостовых указывает на устойчивость планировки. Предполагается, что направления улиц XIII — XIV вв. сохранились до конца XVIII в.
В 1553—1555 и 1565 гг. были проведены волочные померы Пинска и прилегающих к нему земель. За период между померами территория города выросла в 1,3 раза. Ее расширение происходило за счет увеличения числа «селитебных планов» (участков домовладений) и сопровождалось прокладкой новых улиц и удлиненных старых. В то же время рост населения вызвал дробление участков, которые в центре измельчились в 2 1,6 раза; к окраинам их размеры увеличивались.
Новые участки на периферии были меньше старых в центре, что в среднем привело к уменьшению усадебных наделов. Как свидетельствуют инвентари, при проведении новых улиц сначала застраивалась одна их сторона, затем противоположная. Часто в процессе уплотнения застройки в тылу одной из сторон возникала третья линия жилых домов. Иногда дома противоположных сторон не обращались друг к другу главными фасадами, а ориентировались на юг. Упорядочение землепользования проявилось и в дифференциации улиц на преимущественно с дворами без огородов и с преобладанием огородных и гуменных земель. Последние служили резервом для будущей застройки.
Главный бернардинский костел сооружен в стиле барокко в 1786 г. на месте деревянного храма 1718 г. Классицистические брама-звонница перед его порталом и жилой корпус относятся к первой половине XIX в. В 1832 г. костел преобразован в Варвар и не кую церковь. Возможно, при этом упразднен Варваринский монастырь вблизи замка, в начале XX в. уже не существовавший.
На участке Феодоровской церкви еще в 1596 г. был заложен деревянный Богоявленский монастырь, известный как одна из немногих право славных обителей Полесья XVI —XVIII вв. В 1631 г. древняя замковая православная церковь св. Феодора стала униатской, а в 1758 г. сгорела. Вероятно, после этого храм Богоявленского монастыря получил новое посвящение св. Феодору Стратилату, а сам монастырь перенесен на другое место либо прекратил существование.
Примечательно, что положение доминант или их звеньев на полуокружностях и дугах совпадало с их размещением на умозрительных радиусах, сходящихся к замку; ни один из высотных ориентиров не выпадал из этой схемы. Наиболее многочисленны были приречные ряды сооружений. В восточном направлении располагались храмы детинца, иезуитский и францисканский монастыри, Феодоровская церковь, мужской базилианский монастырь. Вдоль реки на запад система культовых зданий кроме замковых храмов включала группу из церкви св. Стефана и женского базилианского монастыря, мариавитскую обитель, кармелитский монастырь с костелом. Четыре других композиционных радиуса формировались тремя-четырьмя звеньями. Лишь один умозрительный луч определялся двумя элементами — замком и Онуфриевской церковью.
