В разное время на его территории находилось в общей сложности четыре дворянские усадьбы, одна из которых в 1776 г. стала собственностью императрицы. Поэтому, во избежание путаницы, необходимо более-менее четко определить местонахождение каждой из них.

Собственно Сергиевское (изначально — деревня Серина) находилось по правую сторону Калужской дороги (при выезде из Москвы). В разное время оно принадлежало: боярину П.Б. Шереметеву (до 1609 г.), Толочановым (до 1710 г.), князьям Голицыным, полковнику Ф.И. Боборыкину, Ладыженским (до начала 1860-х гг.), генеральше В.Н. Аделунг (до 1871 г.), крестьянину Т.Я. Кургашкину, купцам Ирошниковым (с 1873 г.). Остатком находившейся там усадьбы является небольшая барочная церковь Сергия Радонежского (ныне — Профсоюзная ул., 116), сооруженная окольничим С.Ф. Толочановым к 1689 г. и искаженная при недавнем восстановлении.

В версте к западу от Сергиевского, на участке, ранее входившем в его состав, располагалась усадьба коллежского советника В.П. Безобразова, основанная между 1876 и 1883 гг. От нее сохранился полузаросший копаный пруд, что за автостоянкой перед одним из зданий по ул. Академика Арцимовича (д. 16, корп. 1).

По другую сторону Калужской дороги находились сразу две усадьбы, также принадлежавшие представителям рода Безобразовых. Одну из них в 1690-х гг. выменял на свои орловские земли соседний помещик Г.И. Головкин, впоследствии граф и канцлер. При нем усадьба была уничтожена (до 1704 г.), поэтому точно локализовать ее местонахождение не представляется возможным.

Соседняя усадьба в 1689 г. перешла от Безобразовых сначала Г.И. Головкину и его сыну (до 1752 г.), затем в род графов Воронцовых (до 1767 г.), Зиновьевых (до 1776 г.), а затем Екатерине II и всем последующим русским императорам. Императрица приобрела Коньково у своей счастливой соперницы, тоже Екатерины (Иулиании) Николаевны Зиновьевой (1758 1781), в том же году вышедшей замуж за бывшего фаворита графа Г.Г. Орлова. Она была одной из первых придворных красавиц того времени. Портреты Е.Н. Орловой писали такие мастера, как Д.Г. Левицкий и Ф.И. Рокотов. Г.Р. Державин воспел ее красоту в стихах. Жизнь молодой графини пресеклась очень рано. Муж искренне оплакивал супругу до конца своих дней.

В новых владениях Екатерины II имелась система террасных прудов и зверинец, в котором прежние хозяева держали диких зверей. Достаточно развитой была и усадьба с каменными барским домом и церковью Троицы, сооруженной еще к 1728 г. Г.И. Головкиным. Считается, что Екатерина II прибыла посетить свои новые владения, в честь чего будто бы у дороги был установлен каменный обелиск (в 1972 г. перенесен в Донской монастырь). Это единственное, что уцелело от грандиозного дворцового комплекса, который строился в Конькове и первоначально предназначался для внуков императрицы Александра и Константина Павловичей.

Самый ранний по времени проект дворца был выполнен В.И. Баженовым в 1783 — 1784 гг. 5 План трехэтажного в своей основной части дворца представлял собой двухсторонний разворот больших полуокружностей переднего и заднего фасадов, а также двух малых полуокружностей на торцах. Поскольку проект В.И. Баженова и другие чертежи коньковского дворца находились в составе “Казаковских альбомов”, то их первый публикатор архитекторхудожник И.Е. Бондаренко не удержался от соблазна посчитать единственным создателем комплекса М.Ф. Казакова. Сорок лет спустя И.Э. Грабарь на основании стилистических данных выдвинул гипотезу об авторстве В.И. Баженова. Свое предположение искусствовед аргументировал наличием сходного по стилистике чертежа неизвестного здания, имевшего полную подпись В.И. Баженова. Вскоре гипотеза И.Э. Грабаря была подтверждена другим исследователем — А.И. Михайловым.

В.И. Баженов был отстранен от строительных работ в 1785 г. и при жизни Екатерины II уже больше не занимался дворцами. Тем не менее, идея сооружения дворца в Конькове не была забыта. В 1793 г. М.Ф. Казаков разработал два новых варианта дворца для этого села: “готический” — в виде пятиугольного в плане средневекового замка, и “классический” — с восьмиколонным портиком, более похожий на сильно увеличенный традиционный помещичий дом. Последний вариант и был принят к реализации. Был выведен полуподвальный этаж со сводами и начато строительство деревянного этажа. Однако на этом работы были прекращены 9. Вступивший на престол в 1796 г. Павел I принципиально не окончил ни одного начатого его матерью строительства. Лишь “дней Александровых прекрасное начало” привлекло внимание властей к руинам подмосковных дворцов. По поручению Экспедиции кремлевского строения Коньково в 1803 г. обследовал архитектор И.Е. Еготов, составивший планы дворца, конного двора, а также небольшой каменной палатки. Все они, а также относившиеся к дворцовым сооружениям “изба” и “остаток погреба” были в том же году проданы с аукциона и разобраны на кирпич. Некоторое время сохранялись каменный корпус (единственное здание, которое могло быть еще использовано под жилье) и церковь, разобранная лишь в 1821 г.

Упоминание в рапорте И.Е. Еготова конного двора и наличие его плана представляется достаточно любопытным. Известно, что М.Ф. Казаков выполнил проекты огромных конных дворов в готическом стиле для Конькова и Булатникова. Они традиционно считались нереализованными. Однако конный двор в Конькове, пусть даже не в полном объеме, все же был сооружен.

Наработки М.Ф. Казакова по проектированию подмосковных дворцов использовались другими архитекторами. Один из проектов перестройки Петровского подъездного дворца в Москве, составленный Петром Куричининым, композиционно сходен с проектом дворцов в Конькове и Царицыне.

Память о грандиозной царской подмосковной усадьбе еще долгое время после ее исчезновения существовала в виде своеобразной микротопонимики — в названиях урочищ, на местах которых когда-то находились постройки. В уставной грамоте села Коньково среди территорий, выкупаемых местными жителями у дворцового и удельного ведомств, значатся земли в урочищах “Барское поле” и “Усадьба”. Последние явно находились на месте разрушенных построек.

Неординарность коньковских сооружений породила множество легенд, нередко самых фантастических. По одной из них, опубликованной историком Д.О. Щеппингом, Екатерина II после приезда в свое новое имение в 1776 г. приказала разобрать барский дом Зиновьевых и перенести его в Царицыно для управления дворцовой волости. По мнению краеведа И.Н. Сергеева, он сохранился до настоящего времени (Дольская ул., 10). Однако реальный дом Зиновьевых был сооружен из кирпича и не мог быть перемещен со своего исторического места. Это было достаточно широкое здание со множеством парадных помещений, его центральная часть имела второй этаж, с обеих сторон которого были выходы на балконы. На плане это сооружение названо главным каменным домом, из чего следует, что одновременно с ним существовали и другие жилые кирпичные постройки. Поэтому даже если допустить, что дом на Дольской улице и имеет “коньковское” происхождение, то в усадьбе Зиновьевых он был в лучшем случае одним из флигелей. Его архитектура типична для первых десятилетий XIX в. До недавней переделки под ресторан это был обыкновенный деревянный дом с мезонином, которыми изобиловала послепожарная Москва. По свидетельству самой Екатерины II, ни Коньково, ни Царицыно в 1787 г. не были дворцовыми селами, т. е. не находились в подчинении дворцового ведомства, поэтому не было никакой необходимости в специальном помещении для него ни в одном из этих населенных пунктов.